虫入 發問時間: 科學化學 · 1 0 年前

急--化學--xanthoproteic試驗中需加入濃硫酸?

為何phenylalanine在xanthoproteic試驗中需加入濃硫酸才會有明顯的反應?

PS:與苯環帶負電(OH group)共振有關

1 個解答

評分
  • 1 0 年前
    最佳解答

    具有芳香基的三種胺基酸:

    phenylalanine, tyrosine, 和 trytophan

    其中的tyrosine, 和 tryptophan

    可與濃硝酸產生硝化反應

    在苯環接上硝基,形成黃色的硝基化合物

    此反應稱為xanthoproteic試驗

    可是另一個也是具有芳香基的phenylalanine與濃硝酸的反應卻無法進行,必須加入濃硫酸作催化劑才能進行xanthoproteic反應

    原因是

    tyrosine的苯環上有具有未成對電子的-OH基,產生的共振效應使得苯環的親電子性取代反應活性增大

    tryptophan的芳香烴環是雙環的Indole也是具有強烈共振效應的芳香基,故親電子性取代反應活性也比苯環大

    2007-03-13 00:37:24 補充:

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