000 發問時間: 社會與文化語言 · 1 0 年前

大學有幾化學

1.Give the name of the product resulting from the following sequence :n-propyl bromide + Mg/Et2O and H2O 會變成

(1) n-propanol (2) n-propane (3) isopropanol (4) propene

2.which of the following compound is the most acidic?

(1)triphenylmethane

(2)toluene

(3)benzene

(4)phenylcyclohexane

請問這2題的答案是多少~希望有詳解~像第2題要怎麼判斷酸鹼阿??

謝謝~

已更新項目:

那(1)(2)(3)(4)選項的酸鹼大小的排序是什麼?

還有 http://www.answers.com/topic/carbanion

沒有每個都有~剛好有三苯基甲烷

像phenylcyclohexane要怎麼判斷阿?

2 個解答

評分
  • 1 0 年前
    最佳解答

    1. (2) n-C3H8

    n-C3H7Br + Mg/dry ether → C3H7MgBr + H2O

    → n- C3H8 + MgBr(OH)

    2.(1)triphenylmethane : HC(C6H5)3 : 三苯基甲烷

    的酸性最強

    原因:

    當HC(C6H5)3 釋放出氫離子後,剩餘帶負電的 :C(C6H5)3 離子

    可因有三個苯環(C6H5)讓電子移動(delocalize)而穩定

    故其酸性最強

    它的pKa = 30.6

    而甲苯(toluene)約為 : 43

    pKa愈小酸性愈大

    醋酸(acetic acid)為 : 12.6

    請參考

    http://www.answers.com/topic/carbanion

    2007-08-27 20:37:53 補充:

    這邊有另兩個網頁:

    http://chemweb.unp.ac.za/chemistry/Physical_Data/p...

    http://www.chem.tamu.edu/rgroup/singleton/chem610/...

    其中的pKa值

    甲苯 toluene = 41

    苯 benzene = 43

    甲苯的數值與前面的資料不同

    但都比苯小

    2007-08-27 20:50:53 補充:

    苯(benzene),甲苯(toluene) 與 環己苯(phenylcyclohexane)的化學式如下:

    C6H6, C6H5-CH3 , C6H5-C6H11

    從:

    http://chemweb.unp.ac.za/chemistry/Physical_Data/p...

    可以看出

    苯是從苯環釋出質子:

    C6H6 = C6H5 + H

    而甲苯則是從甲基失去質子:

    C6H5-CH3 = C6H5-CH2 + H

    由甲苯pKa較小可以看出

    從甲基比從苯環容易釋出氫離子

    2007-08-27 20:58:33 補充:

    從 環己苯(phenylcyclohexane)的結構式看:

    C6H5-C6H11

    仍是環己基接在苯環上的碳釋出氫離子

    而這個碳因為比甲苯多接了兩個碳原子受到其推電子效應

    酸性會比甲苯弱,但仍比直接從苯環釋出質子的苯強

    2007-08-27 21:02:28 補充:

    故酸性強度 :

    (1)>(2)>(4)>(3)

    很遺憾的是:環己苯(phenylcyclohexane)是比較不常用到的化合物

    網路上不易找到它的pKa值

    2007-08-27 21:08:25 補充:

    這個題目的原意應該只是要顯出

    (1)triphenylmethane

    因為有三個苯環而具有的獨特酸性

    另三個間的酸性比較如果拿去問化學專家

    恐怕多數會答不出來

    2007-08-27 21:21:43 補充:

    並非難不難

    而是太冷僻

  • 1 0 年前

    壹.ANS:2

    C3H7Br + Mg/dry ether → C3H7MgBr + H2O → C3H8

    參考資料:
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