大學有幾化學

Question

1.Give the name of the product resulting from the following sequence :n-propyl bromide  +  Mg/Et2O  and   H2O    會變成
(1) n-propanol   (2) n-propane   (3)  isopropanol   (4) propene 


2.which of the following compound is the most acidic?
(1)triphenylmethane
(2)toluene
(3)benzene
(4)phenylcyclohexane

請問這2題的答案是多少~希望有詳解~像第2題要怎麼判斷酸鹼阿??
謝謝~

永恆的夜 · Accepted Answer

1. (2)   n-C3H8


n-C3H7Br + Mg/dry ether → C3H7MgBr + H2O 
  →   n- C3H8 + MgBr(OH)

2.(1)triphenylmethane : HC(C6H5)3 : 三苯基甲烷  
 的酸性最強

原因:
當HC(C6H5)3 釋放出氫離子後,剩餘帶負電的 :C(C6H5)3 離子
可因有三個苯環(C6H5)讓電子移動(delocalize)而穩定

故其酸性最強

它的pKa = 30.6

而甲苯(toluene)約為 : 43

pKa愈小酸性愈大

醋酸(acetic acid)為 : 12.6

請參考

http://www.answers.com/topic/carbanion

2007-08-27 20:37:53 補充：
這邊有另兩個網頁:

http://chemweb.unp.ac.za/chemistry/Physical_Data/pKa_values.htm

http://www.chem.tamu.edu/rgroup/singleton/chem610/pka.html

其中的pKa值

甲苯 toluene = 41
苯 benzene = 43

甲苯的數值與前面的資料不同
但都比苯小

2007-08-27 20:50:53 補充：
苯(benzene),甲苯(toluene) 與 環己苯(phenylcyclohexane)的化學式如下:

C6H6,  C6H5-CH3 , C6H5-C6H11

從:

http://chemweb.unp.ac.za/chemistry/Physical_Data/pKa_values.htm

可以看出

苯是從苯環釋出質子:

C6H6 = C6H5   ＋ H

而甲苯則是從甲基失去質子:

C6H5-CH3 = C6H5-CH2   ＋ H

由甲苯pKa較小可以看出
從甲基比從苯環容易釋出氫離子

2007-08-27 20:58:33 補充：
從 環己苯(phenylcyclohexane)的結構式看:

C6H5-C6H11

仍是環己基接在苯環上的碳釋出氫離子

而這個碳因為比甲苯多接了兩個碳原子受到其推電子效應

酸性會比甲苯弱,但仍比直接從苯環釋出質子的苯強

2007-08-27 21:02:28 補充：
故酸性強度 :

(1)>(2)>(4)>(3)

很遺憾的是:環己苯(phenylcyclohexane)是比較不常用到的化合物
網路上不易找到它的pKa值

2007-08-27 21:08:25 補充：
這個題目的原意應該只是要顯出

(1)triphenylmethane

因為有三個苯環而具有的獨特酸性

另三個間的酸性比較如果拿去問化學專家

恐怕多數會答不出來

2007-08-27 21:21:43 補充：
並非難不難

而是太冷僻

阿珒 · Answer

壹.ANS：2

C3H7Br + Mg/dry ether → C3H7MgBr + H2O → C3H8

大學有幾化學

2 個解答